Чуткость Нью-Йоркских улиц сталкивается с правилами дикого запада в "Крутых Парнях", резком, ярком и, иногда, забавном рассказе о четырёх парнях, выросших в сегоднящнем беспорядке. Готти скончался, Феды трещат по швам, и нет больше такого понятия как благородство. Но для, до некоторой степени изнеженных, сыновей четырёх широко известных умников, всё намного сложнее. Когда ты являешься обладателем фамилии, пользующейся дурной репутацией, мир легального бизнеса - вовсе не выбор.

Появляется Мэтти Демарет (БАРРИ ПЕППЕР), нежеланный отпрыск давно закоренелого Бруклинсуого гангстера Бенни Чейнса (ДЕННИС ХУППЕР). Когда Мэтти было 13 лет, ему было велено дядей Тедди (ДЖОН МАЛКОВИЧ) пристрелить стукача, который засадил его отца за решётку, но он не смог себя заставить нажать на курок. Провалившись при посвящении в зрелость, он мог больше никогда не расчитывать на высокое место в семейном бизнесе. Проблема в том, что Мэтти не может сделать этого и вне дома. Его мечты о том, чтобы стать стпортивным агентом, были разбиты его "известной" фамилией и, теперь, он понимает, что у него нет иного выбора, кроме как шестерить на своего дядю и папу. Несмотря на то, что он неплохо одевается, катается на хорошей тачке и имеет постоянную "работу", ему не хватает лишь одной вещи, которую он так жаждит - уважение.

У Мэтти те же проблемы, что и у его друзей: Тейлор (ВИН ДИЗЕЛЬ), мускулистый, крепкий парень, которому не даёт продвинуться в своей семье его наполовину еврейское происхождение; Крис Скарпа (ЭНДРЮ ДЕВОЛИ), дамский угодник, чей ресторанский бизнес отца пришёл в сильный упадок; и Джонни Марблс (СЕТ ГРИН), быстроговорящий лётчик, который, к тому же, является двоюродным братом Криса.

По ходу того, как четверо размышляют о своей жизни, Мэтти выклянчивает у отца последний шанс, чтобы утвердить себя. Он поручает своему другу Марблсу слетать через всю страну и забрать крайне необходимый долг, в полмиллиона долларов наличными. Всё проходит гладко, но на обратном пути в Нью-Йорк план быстро идёт наперекосяк. Во время дозаправочной остановки в Вибоксе, Монтана, Марблс, при виде местного шерифа, впадает в панику, сумка с наличными оказывается пропавшей и вскоре Мэтти, Тейлор и Крис должны отправиться на Запад, чтобы всё уладить.

Но когда Бруклинские мальчики в чёрных костюмчиках прибывают, чтобы взяться за местное население Монтаны, они обнаруживают, что всё, что они думали они знают о силе, преступности и влиянии не сильно срабатывает в этих краях. Впервые в жизни, Мэтти и его друзья действительно оказываются сами себе хозяевами, и должны использовать свои мозги, для того чтобы выжить. В это время прибывают настоящие бездельники - папаши, решившие тряхнуть стариной, и вынуждают Мэтти и его корешей окончательно противостоять грубой действительности семейной жизни, так как они лицом к лицу сталкиваются с прошлым.