У Кевина (ЛЭНС БАСС) всё складывается хорошо, только вот его пожизненный недостаток уверенности не даёт ему узнать любовь и счастье, даже если она сидит прямо рядом с ним. Когда Кевин встречает девушку своей мечты в одном из чикагских поездов, они незамедлительно устанавливают связь, но он позволяет этой золотой возможности ускользнуть, не имея храбрости спростить её имя или номер телефона. Неспособный найти её, или забыть о ней, Кевин и его приятели начинают грандиозную кампанию по обнаружению этой таинственной незнакомки. В процессе поисков он, буквально, становиться главным чикагским примером потерянной любви, и целью влечения каждой другой молодой девушки.